Bài học cùng chủ đề
Hợp chất carbonyl SVIP
I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (C=O). Hai hợp chất carbonyl điển hình là aldehyde và ketone.
- Nhóm chức của aldehyde và ketone:
Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
- Methanal (HCHO) và ethanal (CH3CHO) là hai aldehyde no, đơn chức, mạch hở đơn giản nhất, thuộc dãy đồng đẳng với công thức chung CnH2n+1CHO (n ≥ 0).
Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm C=O liên kết với hai nguyên tử carbon.
- Acetone (CH3COCH3) là ketone đơn giản nhất.
Câu hỏi:
@201219670169@
2. Danh pháp
a. Danh pháp thay thế
- Aldehyde đơn chức: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) + “al”
- Ketone đơn chức: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) - vị trí nhóm carbonyl - “one”
⚠ Chú ý: Khi hợp chất carbonyl có mạch nhánh hoặc gốc hydrocarbon không no, mạch chính được đánh số từ phía gần nhóm carbonyl nhất.
Công thức | Tên thay thế | tonc (oC) | tos (oC) | Độ tan ở 25 oC (g/100 g nước) |
|---|---|---|---|---|
Aldehyde | ||||
HCHO | methanal | -92,0 | -19,5 | 122,0 |
CH3CHO | ethanal | -123,5 | 20,2 | ∞ |
CH3CH2CHO | propanal | -81,0 | 49,0 | 30,0 |
CH3CH2CH2CHO | butanal | -96,4 | 74,8 | 7,1 |
CH3CH(CH3)CHO | 2-methylpropanal | -65,0 | 64,1 | 9,0 |
CH3[CH2]3CHO | pentanal | -92,0 | 103,0 | 1,4 |
C6H5CHO | phenylmethanal | 26,0 | 178,9 | 0,3 |
Ketone | ||||
CH3COCH3 | propanone | -95,4 | 56,2 | ∞ |
CH3COCH2CH3 | butanone | -86,7 | 79,6 | 24 |
CH3CH2CH2COCH3 | pentan-2-one | -77,8 | 101,7 | - |
CH3CH2COCH2CH3 | pentan-3-one | -39,0 | 102,0 | 3,4 |
C6H5COCH3 | 1-phenylethan-1-one | 19,6 | 202,1 | 0,6 |
C6H5COC6H5 | diphenylmethanone | 48,1 | 305,0 | ≈0 |
Câu hỏi:
@205396488906@@205396566280@
b. Tên thông thường
Nếu aldehyde mà acid tương ứng có tên thông thường thì có thể gọi bằng cách thay “...ic acid” bằng “...ic aldehyde” hoặc “...aldehyde”.
Tên thông thường của một số aldehyde và ketone
Công thức | Tên thông thường |
|---|---|
HCHO | Formic aldehyde (formaldehyde) |
CH3CHO | Acetic aldehyde (acetaldehyde) |
C6H5CHO | Benzoic aldehyde (benzaldehyde) |
CH2=CH-CHO | Acrylic aldehyde (acrylaldehyde) |
C6H5CH=CH-CHO | Cinnamic aldehyde (cinnamaldehyde) |
CH3COCH3 | Acetone |
C6H5COCH3 | Acetophenone |
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Formaldehyde và acetaldehyde là chất khí ở nhiệt độ thường, các aldehyde và ketone còn lại tồn tại ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
- Hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy thấp hơn alcohol có cùng số nguyên tử carbon nhưng cao hơn hydrocarbon tương ứng.
- Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn tan tốt trong nước do có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước. Độ tan giảm khi số lượng nguyên tử carbon tăng lên. Phần lớn các hợp chất carbonyl thơm đều không tan trong nước.
- Liên kết hydrogen giữa phân tử acetaldehyde và nước:
- Liên kết hydrogen giữa phân tử acetone và nước:
Câu hỏi:
@205223832688@
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Nhóm C=O gồm một liên kết đơn (σ) và một liên kết đôi (π), giống liên kết đôi trong alkene, nên nó có một số tính chất tương tự alkene.
1. Phản ứng khử hợp chất carbonyl
Aldehyde bị khử bởi NaBH4 hoặc LiAlH4 tạo thành alcohol bậc I.
Ví dụ:
\(CH_3CH_2CHO\overset{LiAlH_4}{\rarr}CH_3CH_2CH_2OH\)
Ketone bị khử bởi NaBH4 hoặc LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II.
Ví dụ:
\(CH_3COCH_3\overset{NaBH_4}{\rarr}CH_3CH\left(OH\right)CH_3\)
2. Phản ứng oxi hóa aldehyde
a. Phản ứng với nước bromine
Aldehyde bị oxi hóa bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.
\(RCHO+Br_2+H_2O\rarr RCOOH+2HBr\)
Ví dụ: Ethanal làm mất màu dung dịch bromine theo phương trình phản ứng:
\(CH_3CHO+Br_2+H_2O\rarr CH_3COOH+2HBr\)
b. Phản ứng với thuốc thử Tollens
Thuốc thử Tollens oxi hóa aldehyde tạo lớp bạc sáng bám vào thành bình (phản ứng tráng bạc).
\(RCHO+2\left\lbrack Ag\left(NH_3\right)_2\right\rbrack OH\overset{t^{o}}{\rarr}RCOONH_4+2Ag+3NH_3+H_2O\)
Ví dụ: Ethanal tác dụng với thuốc thử Tollens theo phương trình phản ứng sau:
\(CH_3CHO+2\left\lbrack Ag\left(NH_3\right)_2\right\rbrack OH\overset{t^{o}}{\rarr}CH_3COONH_4+2Ag+3NH_3+H_2O\)
c. Phản ứng với Cu(OH)2
Aldehyde bị oxi hóa bởi Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng, tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch.
Ví dụ:
\(HCHO+2Cu\left(OH\right)_2+NaOH\overset{t^{o}}{\rarr}HCOONa+Cu_2O+3H_2O\)
Ketone không phản ứng với thuốc thử Tollens trong môi trường kiềm.
⚡THÍ NGHIỆM 1 (Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens)
- Thêm từ từ dung dịch NH3 5% vào 1 mL dung dịch AgNO3 1%. Lắc đến khi kết tủa tan hết.
- Nhỏ vài giọt dung dịch CH3CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều.
- Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn.
Câu hỏi:
@201219692490@
⚡THÍ NGHIỆM 2 (Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng Cu(OH)2)
- Thêm 1 mL dung dịch CuSO4 5% vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch NaOH 10%.
- Thêm tiếp vào ống nghiệm 1 mL dung dịch CH3CHO 5%.
- Đun nóng ống nghiệm bằng ngọn lửa đèn cồn trong vài phút.
Câu hỏi:
@205223524465@
3. Phản ứng với hydrogen cyanide
Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN.
Ví dụ 7:
4. Phản ứng tạo iodoform
Aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I2 trong môi trường kiềm tạo thành iodoform (CHI3) có màu vàng nhạt, kết tủa.
Ví dụ 8:
\(CH_3COCH_3+3I_2+4NaOH\rarr CH_3COONa+CHI_3+3NaI+3H_2O\)
\(CH_3CHO+3I_2+4NaOH\rarr HCOONa+CHI_3+3NaI+H_2O\)
⚡THÍ NGHIỆM 3 (Phản ứng tạo iodoform)
- Thêm 1 mL dung dịch NaOH 10% và 1 mL dung dịch I2 trong KI vào ống nghiệm.
- Cho khoảng 5 - 7 giọt dung dịch acetone vào ống nghiệm, lắc đều.
Câu hỏi:
@201219696803@
IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng
- Formaldehyde được dùng để sản xuất vật liệu nhựa, keo dán, sơn nổ và bảo quản mẫu sinh vật.
- Acetaldehyde là nguyên liệu để sản xuất acid acetic, acetic anhydride và nhiều hóa chất khác.
- Acetone được sử dụng làm dung môi, cũng như trong sản xuất bisphenol-A và chloroform.
Tiêu bản gan người ngâm trong formol
2. Điều chế
Điều chế aldehyde và ketone bằng cách oxi hóa hydrocarbon.
a. Điều chế acetaldehyde
Acetaldehyde được điều chế từ phản ứng oxi hóa ethylene:
\(2CH_2=CH_2+O_2\overset{PdCl_2/CuCl_2}{\rarr}2CH_3CHO\)
b. Điều chế acetone
Trong công nghiệp, acetone thu được từ quá trình oxi hóa cumene.
